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アルドースの立体配置 C3 トリオース キラル中心1個 21= 2種類の光学異性体 D,L-グリセルアルデヒド

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1 アルドースの立体配置 C3 トリオース キラル中心1個 21= 2種類の光学異性体 D,L-グリセルアルデヒド
 D,L-エリトロース, D,L-トレオース C5 ペントース キラル中心3個 23= 8種類の光学異性体  D,L-リボース, D,L-アラビノース,D,L-キシロース, D,L-リキソース C6 ヘキソース キラル中心4個 24= 16種類の光学異性体  D,L-アロース, D,L-アルトロース,D,L-グルコース, D,L-マンノース, D,L-グロース, D,L-イドース, D,L-ガラクトース, D,L-タロース 5版p 4版p.445-6

2 問題14・9,10 C7 ヘプトース キラル中心5個 25= 32種類の光学異性体 D体,L体がそれぞれ16個ずつ 1 1 2 2 3 3
5版p.440 4版p.445 (問題14・8,9)

3 単糖の環状構造:ヘミアセタール生成 H HOR’ OR’ H+触媒 δ+ + δー アルデヒド ヘミアセタール
アルコールがアルデヒドやケトンのカルボニル炭素への 求核付加反応を行なってヘミアセタールを生成する 糖ではアルコールとカルボニル炭素が同じ分子内に存在 →分子内求核付加反応により環状化する 5版 p.442, p.280, 290 4版 p.447, p.289, 297

4 ピラノース形 5版p.443 4版p.445-6 ピラン 1 2 3 4 5 6 1 2 2 3 4 5 6 1 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 2 3 4 5 6 1 D-グルコース Fischerの投影式で右側の-OHはいす型構造では下側にくる 末端の-CH2OHはD糖では環の上,L糖では環の下にくる

5 ピラノース形:L糖の場合 1 2 3 5 6 1 4 2 2 3 4 5 6 1 3 4 5 6 2 3 1 4 6 5 1 2 3 4 5 6 L-ガラクトース 5版p.443 4版p.448

6 フラノース形 1 フラン 2 3 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 4 5 6 D-フルクトース 2 3 4 5 6 1 5版p.443 4版p.448

7 例題14・5 D-マンノース マンノース+グルコースからなる糖→こんにゃくに含まれる →ヒトには消化できない→ダイエット食品に利用
5版p.443 4版p.447

8 問題14・12 D-ガラクトース 5版p.444 4版p.449 (問題14・10)

9 問題14・13 1 2 3 4 5 1 O H C 2 3 4 5 1 2 3 4 5 D-リボース 5版p.444 4版p.449 (問題14・10)

10 単糖のアノマー:変旋光 トランス α-D-グルコピラノース (37%; [α]D=+112.2°) シス β-D-グルコピラノース
5版p.445 4版p.449

11 例題14・6 シス トランス α- D-ガラクトピラノース β- D-ガラクトピラノース 5版p.4454版p.451

12 問題14・14 α- D-フルクトピラノース β- D-フルクトピラノース シス トランス 1 5 2 4 3 α- D-フルクトフラノース
5版p.445 4版p.451 (問題14・12) α- D-フルクトピラノース β- D-フルクトピラノース シス トランス 1 5 2 4 3 α- D-フルクトフラノース β- D-フルクトフラノース

13 問題14・15 a e β-D-マンノピラノース アキシアルのOHはどちらも1個 →安定性は同じ β-D-ガラクトピラノース
5版p.440 4版p.445 (問題14・16)

14 単糖の反応 エステル生成 ペンタ-O-アセチル-β-D-グルコピラノース β-D-グルコピラノース エーテル生成 β-D-グルコピラノース
5版p.446 4版p.453 エステル生成 ペンタ-O-アセチル-β-D-グルコピラノース (CH3CO)2O ピリジン,0℃ β-D-グルコピラノース エーテル生成 β-D-グルコピラノース ペンタメチルエーテル Ag2O CH3I β-D-グルコピラノース


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