化学ジャーナルトップ100誌から 重要な反応を、専門家の目で選んで集めた

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1 化学ジャーナルトップ100誌から 重要な反応を、専門家の目で選んで集めた
質の高い有機合成反応データベース

2 RxnFinder（リアクションファインダー）は このような化学反応データベースです
対象分野 有機合成化学 収録反応数 万件以上（毎年7万件を追加） 収録された化合物数 150万以上 データ更新 3か月ごと 　　　　　　　　　　　（近く毎月更新に移行を予定） 収録対象のジャーナル Angewandte Chemie, JACSなど 有機合成化学で特に重要な100誌 収録年度 年以降

3 RxnFinder にできること RxnFinder は、化学反応についてのさまざまな疑問に 答えます。 試薬 　　 生成物 ある薬剤の候補化合物を合成する方法は？ どのような反応条件の下で、最も高い収率が 得られる？ この官能基変換に使われてきた触媒は？ この試薬の合成法は？ この反応の不成功例はある？

4 化合物のすぐれた合成法を見つけられるか どうかは、医薬品・材料・農薬などの創出の 成功を大きく左右します。
合成法を効率的に探索するためには、重要度の 高い反応を専門家の目で注意深く選んで収録したデータベースが欠かせません。 反応式だけでなく、反応条件や収率についての 情報も必要です。 触媒 温度 溶媒 収率 反応物 生成物

5 RxnFinderの3つの特長 「量より質」の方針により、新規性・重要性の高い 反応を精選して収録。ノイズの少ない、効率的な 反応探索が可能 反応スキーム、不成功の反応(Failed Reactions)、反応条件など研究者に役立つ情報を収録 収録反応数を絞り込むことによって、質の高さに対してリーズナブルな価格を実現

6 さらに詳しく・・・ (1) 有機化学の専門家が主要な化学誌の論文を内容的に吟味、新規性・重要性の高い反応を選んで収録することで、検索結果からノイズを排除 ⇒ 求める反応が効率よく見つかり、時間とコストを削減 逆合成検索(Retrosynthetic analysis)で、合成戦略の 最適化が可能に 収率0%で不成功に終わった反応 ‘Failed reactions’ 約4万件を収録 ⇒ 反応が行き詰る「デッドエンド」を 事前に回避し、無駄な実験に要する時間と費用を節約

7 反応スキームを収録することにより、反応を合成 戦略全体の中で理解できる
さらに詳しく・・・ (2) 使いやすい検索機能で、構造・部分構造・反応条件（試薬・溶媒・収率など）・論文情報（著者・誌名・出版年など）から検索可能 反応スキームを収録することにより、反応を合成 戦略全体の中で理解できる 次のスライドで具体的にお見せします

8 RxnFinder のインターフェース 検索項目 ：反応・分子・文献情報・全文 検索したい構造式を 描画またはアップロード
Query（検索式）、Results（検索結果）、Details（反応情報）、RetroRxn（逆合成）、Selected Hits（保存した反応）を タブメニューで切り替え 検索設定： Exact（完全一致）、Similarity（類似を含む）、Substructure（部分構造）、Transformation（変換反応） 検索したい構造式を 描画またはアップロード 検索項目 ：反応・分子・文献情報・全文 RXNFinderの画面構成はこのようになっています。画面上のタブを使って、機能を切り替えられます。初期状態では、反応を検索するための「クエリ」タブが表示されます。検索結果・反応情報・逆合成・保存した反応を見るためのタブは、検索を実行した後で表示可能になります。 画面の左には、詳細な検索項目が、反応・分子・論文情報・全文の4つに分けて表示されます。これらの項目を使って、検索結果を適切に絞り込むことができます。 画面の中央には3つのボタンがあり、ここから構造式を描くためのツールを起動できます。データベースに保存されているテンプレートを使って構造を描くこともできますし、別のツールで作成したMOLファイルやSDファイルなどの標準的な化学フォーマットのファイルをアップロードすることもできます。 一方、画面の右では、検索オプションを選ぶことができます。Exactを選ぶと、描いた構造式と完全に一致する化合物を含む反応だけを検索します。Similarityを選ぶと、環構造の有無やヘテロ原子の配置などがよく似た化合物を含めて検索します。 部分構造による検索を行うSubstructureサーチでは、反応物と生成物の中で対応する原子を自動的に関連付ける「オートマッピング」を使うかどうかを選べます。例えばアルコールをケトンに酸化する反応を検索する場合、オートマッピングを使わないと、反応物にヒドロキシル基が、生成物にケトン基が、それぞれ反応とは無関係の位置にたまたま含まれるだけの反応までヒットしてしまい、結果的にノイズが多くなります。オートマッピングを使うことで、反応の前後で対応する場所が特定されるため、ヒドロキシル基が酸化されてケトン基が生成した反応だけに絞り込むことができます。 Transformationサーチについては、次のスライドで詳しく見てみます。 画面の左下では、保存した検索式や、履歴に残っている検索式を呼び出して使うことができます。 保存した検索式 および検索履歴

9 Transformationを選んでから、下のメニューで broadを選択
描画ツールで反応を描くか、またはファイルをアップロード 検索を実行 Transformationサーチの例です。トリフルオロメチル基がカルボキシル基に変換される反応を示していますが、検索オプションでTransformationを選ぶと、このような官能基変換を含む反応を検索します。 Transformationの下のメニューから broad を選ぶと、官能基変換以外の部分を一切無視して検索が実行されるため、最も多くの反応がヒットします。メニューではほかにmedium, narrowのオプションを選ぶことができ、官能基と隣接する原子まで一致する反応に絞り込んで検索されるため、ヒット件数は少なくなります。

10 13件の反応がヒット 反応スキームを表示する 前のスライドの検索で、13件の反応がヒットしました。3番目の反応を詳しく見てみましょう。
反応の内容を最も詳しく知る方法は、実際にその反応が報告された論文を読むことですが、その時間を節約したい場合は、代わりにRxnFinderで反応スキームを見ることができます。

11 反応スキーム(scheme)は、論文で報告された複数の反応から最も重要な部分を抜き出した要約です 利用者が探していた変換反応
それに関連する興味深い 変換反応 化学者が 一目で反応のエッセンスを把握できるように記述 反応スキームは、RxnFinderの便利でユニークな機能のひとつです。 この反応スキームは、該当の反応の出典となった論文で、どのように記述されていたかを要約するものです。 これを化学者が見れば、元の論文でどういったことが論じられたかが一目で分かります。 利用者が探していた反応そのものだけでなく、それに関連する反応も見ることができます。 この反応スキームは、RxnFinderの編集を担当する機関であるFIZ Chemieの専門的化学者が論文を熟読し、エッセンスになる部分を丁寧に選び抜いて作っています。 ほかの反応データベースでしばしば見られる問題は、論文で報告された反応を何から何まで収録しようとするため、本当に重要な部分が情報の山の中に埋もれてしまうことですが、RxnFinderはそれらと一線を画しています。

12 反応の詳細を見たい場合は Show Detailsをクリック

13 Reaction details のページに含ま れる情報
反応物 生成物 触媒 溶媒 さらに キーワード 化合物の 構造と物性 収率 反応温度 反応物と生成物、それに触媒は、ぞれぞれセクションを分けて表示されます。 複数のステップからなる合成反応を見る場合は、それぞれのステップが画面左に表示されます。 いま画面で見ているのは、ひとつのステップだけの反応です。 化合物の構造式、分子量、InChiKeyなどを見ることができます。 反応の収率や反応温度などのデータもこのページで見ることができます。

14 ご契約について 年間契約 何月からでもスタート可能 年間料金は、機関の所属人数(FTE)によって決定 大学・企業それぞれ5段階の料金設定
契約機関のネットワーク内から無制限に利用可能 ご契約終了後はご利用いただけません

15 4週間の無料トライアルも ご利用いただけます！
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