Download presentation
Presentation is loading. Please wait.
1
有機バイオ材料化学 5. カルボニルの反応 5-1 アルデヒド・ケトンのその他の反応 5-2 カルボン酸やその誘導体の反応
有機バイオ材料化学 5. カルボニルの反応 5-1 アルデヒド・ケトンのその他の反応 5-2 カルボン酸やその誘導体の反応
2
カルボニルとは カルボニル 求核付加反応 α水素での反応 その他の反応 −C(=O)− と表される2価の官能基の総称 カルボニル化合物の種類
アルデヒド （ホルミル基） ケトン カルボン酸 エステル アミド 酸塩化物 酸無水物
3
アルデヒド・ケトンのその他の反応 Wittig反応 Baeyer-Villiger 酸化
4
カルボン酸やその誘導体の求核置換反応 L– の脱離能が Nu– の脱離能よりも高いことが重要！ 1-1．エステルの加水分解 酸条件 塩基条件
生成物のカルボン酸 が共役塩基になる ため、平衡が寄る。 塩基条件
5
カルボン酸やその誘導体の求核置換反応 1-2．アミドの加水分解（通常、反応進行せず。加熱＋強酸触媒が必要） 酸条件 ２．エステル化
L＝OR”の場合、エステル交換。 L＝Clの場合、大過剰のアルコールを使用するか、 当量のピリジンを加えて、HClを除去し、平衡を寄らせる。
6
カルボン酸やその誘導体の求核置換反応 ３．アミド化（通常は、DCCの存在下、カルボン酸とアミンとの反応） ４．塩素化
副生成物 ： Urea （尿素） ４．塩素化
7
カルボン酸誘導体の求核置換付加反応 Grignard 反応 ・ エステルの場合、２段階反応 ・ アシルや無水物も同様
カルボン酸誘導体の求核置換付加反応 Grignard 反応 ・ エステルの場合、２段階反応 ・ アシルや無水物も同様 ・ カルボン酸とは無反応 求電子能 アルデヒド ＞ ケトン ＞ エステル ＞＞ カルボキシル基（カルボン酸）
8
カルボン酸誘導体の求核置換付加反応 ヒドリド還元 ・ エステルやアミド、カルボン酸の場合、 LiAlH4は２段階反応で進行
カルボン酸誘導体の求核置換付加反応 ヒドリド還元 ・ エステルやアミド、カルボン酸の場合、 LiAlH4は２段階反応で進行 ・ アシルや無水物も同様 ・ アミドは、アミン（NH2）となる。 ・ NaBH4 は反応性が低く、エステル、アミドは通常還元できない アミド アミン
Similar presentations
![第6章 無機化学 6･1 単体の構造と物性 6･1･1 典型元素 [1族] どうしてHは分子性結晶で、Li、Na、･･･は金属結晶なの か？](/61/11428719/big_thumb.jpg "第6章 無機化学 6･1 単体の構造と物性 6･1･1 典型元素 [1族] どうしてHは分子性結晶で、Li、Na、･･･は金属結晶なの か？>")
