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有機バイオ材料化学 ６. ニトリルの反応 ７. まとめ～多段階合成～
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ニトリルとは ニトリル（ nitrile ） 別名：シアノ基 －Ｃ≡Ｎ と表される 1価の官能基の総称
・ 無機化学の分野では、NO2の原子団をニトリル（nitryl）と呼ぶので注意！ ・ HCN（シアン化水素 別名：メタンニトリル、青酸）は弱酸性の無機イオンである。 ・ CH3CNが最も小さなニトリル有機化合物である。 製造法 Ｘ ＝ Cl, Br, I etc 工業的利用 アクリロニトリル ポリアクリロニトリル（PAN） アクリル繊維 ： セーターなど
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ニトリルのアルキル化 ・ シアノ基（電子吸引性）の隣のプロトンは塩基により引き抜きが起きやすい
ハロゲン化アルキル etc ・ シアノ基（電子吸引性）の隣のプロトンは塩基により引き抜きが起きやすい ・ 塩基、ハロゲン化アルキルが過剰に存在する場合はさらに反応が進む
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ニトリルの求核付加反応 ・加水分解（強酸＋加熱） ・加水分解（塩基性）
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ニトリルの還元反応 リチウムアルミニウムハライド（LAH）によるアミノ化 イミノアナラートＡ イミノアナラートＢ
反応停止（クエンチ操作）による加水分解 ※実際は水でも可能
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ニトリルのGrignard反応 Grignard 試薬によるケトンへの変換 反応停止：酸性水過多 脱離能 NH3 > H2O
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まとめ～多段階合成①～ １．グランジソールの合成 （ウォーレン有機化学 p 参照） グランジソール
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まとめ～多段階合成②～ １．コーリーラクトンの合成（抜粋）
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