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① 芳香族性と反芳香族性(Hückel則) 芳香族: π電子雲が4n+2個のπ電子を持つ Hückel則

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1 ① 芳香族性と反芳香族性(Hückel則) 芳香族: π電子雲が4n+2個のπ電子を持つ Hückel則
ベンゼンのようにある種の環状共役化合物は、 対応する非環状共役化合物より安定 [芳香族性」で説明 環状共役化合物の構造的定義(p.393) 分子の面の上下に連続したπ電子の環状雲を持っている。   ・分子自体が環状でなければならない。   ・対象とする環原子すべてがp軌道を持っていなければならない。   ・p軌道が両隣の原子のp軌道と重なり合う。すなわち、平面でなければならない。 環状構造 平面構造 非芳香族 環状でない 平面でない 環原子すべてに p軌道をもたない 連続したp軌道を持つ 6個のπ電子 (4n+2)則 芳香族:  π電子雲が4n+2個のπ電子を持つ 反芳香族: π電子雲が4n個のπ電子を持つ Hückel則

2 (p.401 Frost円による分子軌道的説明)

3 ③ 芳香族性の適用(p.393) シクロペンタジエニルアニオン(6π:芳香族) シクロペンタジエニルカチオン(4π:反芳香族)
シクロヘプタトリエニルカチオン(6π:芳香族) シクロヘプタトリエニルアニオン(8π:反芳香族) 電荷分離した共鳴構造で考える トロポン(6π:芳香族) アズレン(10π:芳香族)

4 ④ 6π 6π 6π 6π 4π:反芳香族 複素環の芳香族性(p.398) sp2混成軌道:p36参照 ピリジン 非共有電子対はsp2軌道
空軌道 sp2窒素原子 (最外殻6電子) 非共有電子対は p軌道に存在 p軌道に存在 するのは空軌道 非共有電子対は p軌道に存在 ピロール フラン ボロール 共有電子対は p軌道に垂直に存在 非共有電子対は sp2軌道に存在 sp2窒素 4π:反芳香族 ピロールの共鳴構造 窒素原子は共鳴しており、 sp2性を持っている。

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6 ⑥ 4π:反芳香族 8π:反芳香族 様々な反芳香族化合物 反芳香族でない、非芳香族化合物 互変異性はない π電子雲が分断されている。
8π系にみえるが、各二重結合は共役していない 非平面コンホメーションが安定 π電子雲が分断されている。


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