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Su formula general es : R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar Compuesto orgánico que posee una estructura angular con un átomo de oxigeno que posee hibridación Sp³ y esta unido a dos sustituyentes alquilo. CH 3 -O-CH 3 éter dimetilico
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Nomenclatura Común: 1. Colocar la palabra “éter” 2. Nombres de los dos sustituyentes alquilo en orden alfabético 3. Terminación “ico” Ejemplos: CH 3 OCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 éter etil metílico éter dietilico
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1. Se nombra el éter como un alcoxido con un sustituyente RO (cadena corta) y la cadena principal será la de mayor longitud. 2. Cambiar la terminación “ilo” del sustituyente por “oxi”. 3. Terminación “ano” porque es un alcano su cadena principal. Ejemplos:
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Punto de ebullición: En el caso de los éteres estos poseen punto de ebullición mas elevado que los alcanos porque para que hierva un éter deben superarse las fuerzas de Van der Waals y también las interacciones dipolo-dipolo. Los éteres no pueden formar puentes de hidrogeno porque no poseen grupo OH en su molécula. Si hay un donante de enlaces de hidrogeno los éteres pueden actuar como aceptores de enlaces de Hidrogeno.
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Solubilidad: En el caso de los éteres a medida se aumenta en numero de carbonos en la cadena menos insoluble en agua es. El átomo de oxigeno del éter arrastra a la disolución en agua solo a unos tres carbonos. No hay formación de puentes de hidrogeno con el agua. Cantidad de CarbonosFormulaSolubilidad 2 C´s 3 C´s 4 C´s 5 C´s 6 C´s CH 3 OCH 3 CH 3 OCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 soluble Ligeramente soluble Casi insoluble insoluble
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Autoxidacion de éteres: Los éteres poseedores de carbonos secundarios y sobre todo terciarios, alilicos y bencílicos se oxidan lentamente al aire transformándose en hidroperóxidos y peróxidos explosivos. Ruptura por HBr y HI: Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrado estos son altamente ácidos como para protonar al éter, y el ion bromuro y yoduro son buenos nucleofilos para la sustitución. Un éter protonado puede experimentar sustitución o eliminación con la liberación de un alcohol.
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El éter se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides. El anisol, éter aromático de aroma agradable es utilizado en perfumería. El éter dietílico es usado en el campo médico como anestésico. Fuertes pegamentos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
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El alcóxido desplazará al haluro o tosilato y se puede preparar fácilmente mediante la reacción de un alcohol con Na, K o NaH La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque S N 2 de un ión alcóxido (o bien un alcohol en medio basico) a un haluro de alquilo primario.
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Obtención de un éter a partir de Alcohol Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC, se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar generándose un éter. En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico. Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fácilmente el carbocatión por perdida de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el éter.
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Mecanismo de Acción Alcohol primario: Etapa 1. Protonación del alcohol Etapa 2. Sustitución nucleófilica Etapa 3. Desprotonación
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Alcohol terciario: Etapa 1. Protonación del alcohol terciario Etapa 2. Pérdida de agua Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión Etapa 4. Desprotonación
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Sustitución Nucleofilica: Los éteres deben activarse para experimentar este tipo de reacción. Se activan por medio de protonacion. Las reacciones se pueden presentar con HBr o HI. Debido a que la reacción de éter con haluros de alquilo es lenta, debe calentarse para que tenga rapidez.
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