Download presentation
Presentation is loading. Please wait.
1
連続Friedel－Crafts型環化を 利用した芳香環連結法による 高次ヘリセン合成
氏 名 高橋洸樹 指導教員 市川淳士
2
ヘリセンとは ○すべての芳香環が互いにオルト縮環したらせん構造 ○らせんキラリティーを有する
○すべての芳香環が互いにオルト縮環したらせん構造 ○らせんキラリティーを有する J. Martin et al. Tetrahedron Lett. 1967, 12, 743.
3
フッ素のα‐カルボカチオン安定化を利用した[4]ヘリセン合成
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4870. α‐カルボカチオン安定化効果
![フッ素のα‐カルボカチオン安定化を利用した[4]ヘリセン合成](http://slidesplayer.net/slide/17450252/102/images/3/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E3%81%AE%CE%B1%E2%80%90%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%82%AB%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%B3%E5%AE%89%E5%AE%9A%E5%8C%96%E3%82%92%E5%88%A9%E7%94%A8%E3%81%97%E3%81%9F%5B4%5D%E3%83%98%E3%83%AA%E3%82%BB%E3%83%B3%E5%90%88%E6%88%90.jpg "Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, α‐カルボカチオン安定化効果.")
4
本研究の目的 メチル基を足がかりとして芳香環連結(3芳香環伸長) ⇒ 高次ヘリセン合成
5
ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトﾝ化による調製
ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトﾝ化による調製 メチル[4]ヘリセンの合成法
6
ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトﾝ化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトﾝ化による調製
ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトﾝ化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトﾝ化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトﾝ化による調製 金属‐ハロゲン交換
7
メチル[4]ヘリセンの臭素化
![メチル[4]ヘリセンの臭素化](http://slidesplayer.net/slide/17450252/102/images/7/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%5B4%5D%E3%83%98%E3%83%AA%E3%82%BB%E3%83%B3%E3%81%AE%E8%87%AD%E7%B4%A0%E5%8C%96.jpg "メチル[4]ヘリセンの臭素化")
8
ベンジルアニオンの調製 (2) ハロゲン－リチウム交換による調製
9
ベンジルアニオンの調製 (3) 金属交換反応による調製
ベンジルアニオンの調製 (3) 金属交換反応による調製 金属交換
10
まとめ
11
まとめ
Similar presentations
