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炭水化物 砂糖,デンプン,セルロースなど DNAの構成成分,膜にも存在(糖脂質) ストレプトマイシン,ビタミンC 主にC, H, Oからなる

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1 炭水化物 砂糖,デンプン,セルロースなど DNAの構成成分,膜にも存在(糖脂質) ストレプトマイシン,ビタミンC 主にC, H, Oからなる
グルコース C6H12O6→C6(H2O)6 炭素+水→炭水化物と考えられていた 糖と呼ぶのが一般的 5版p.433 4版p.438

2 糖 ポリヒドロキシル化された アルデヒドやケトン グルコース glucose (ぶどう糖,デキストロース) ーオース(-ose)
炭水化物を示す 5版p.433 4版p.438

3 グルコース 植物の光合成→グルコース→セルロース 太陽光 デンプン 6CO2 + 6H2O → 6O2 + C6H12O6
     太陽光      デンプン 6CO2 + 6H2O → 6O2 + C6H12O6 すべての生物量の50%以上 太陽エネルギー利用の一番の源 5版p.434 4版p.439

4 炭水化物の分類 単糖 グルコース,フルクトースなど 二糖 スクロース(砂糖,ショ糖)など スクロース →グルコース+フルクトース
単糖 グルコース,フルクトースなど 二糖 スクロース(砂糖,ショ糖)など    スクロース    →グルコース+フルクトース 多糖 セルロースなど    セルロース→約3000グルコース 5版p.434 4版p.439

5 アルドースとケトース グルコース フルクトース リボース 5炭糖 アルデヒド 6炭糖 ケトン 6炭糖 アルデヒド アルド ヘキソース ケト
ペントース トリオース(3炭糖)テトロース( 4炭糖) 5版p.434 4版p.439

6 アルドースとケトース 問題14・1 2’-デオキシ リボース トレオース リブロース タガトース アルド テトロース ケト ペントース ケト
アルドースとケトース 問題14・1 2’-デオキシ リボース トレオース リブロース タガトース アルド テトロース ケト ペントース ケト ヘキソース アルド ペントース 5版p.435 4版p.440

7 Fisher投影式 (R)-グリセルアルデヒド 5版p.436-7 4版p.441

8 糖のFisher投影式 1 1 2 3 4 5 6 2 3 4 5 6 グルコース 5版p.436 4版p.442

9 例題14・2 (R)-2-ブタノール 例題14・3 2 R 3 1 (R)- 乳酸 5版p 4版p.442

10 問題14・2 (S)-グリセルアルデヒド R: rectus “Rightだから右回り”と覚えるとよい S: sinister
(5版p.180 4版p.190) 5版p.437 4版p.443

11 問題14・3 3 2 1 (R)- 2-クロロブタン 1 2 3 (S)- 2-クロロブタン 5版p.437 4版p.443

12 問題14・4 2 1 3 S アラニン 2 3 1 R 5版p.438 4版p.443

13 問題14・4 3 2 1 S 5版p.438 4版p.443

14 D,L糖 S R * * 鏡 D-グリセルアルデヒド L-グリセルアルデヒド 旋光性(+)平面偏光の偏光面を時計回りに回転
→D-グリセルアルデヒドと命名(立体配置はR) この鏡像異性体は旋光性(ー) →L-グリセルアルデヒドと命名(立体配置はS) D (d) : dextro 右旋性 L (l) : levo 左旋性 5版p.438 4版p.443

15 D,L糖 カルボニル基から最も遠くにあるキラル中心が D-グリセルアルデヒドと同じ立体配置→D 糖
 OHがFischer投影式で右を向いている L-グリセルアルデヒドと同じ立体配置→L 糖  OHがFischer投影式で左を向いている(左→Leftと覚える) 5版p.438 4版p.443

16 D,L糖と鏡像異性体 鏡 L-グリセルアルデヒド L-グルコース D-グルコース D,Lと旋光性は無関係→結合している原子団に依存
5版p.439 4版p.444 L-グルコース D-グルコース L-グリセルアルデヒド D,Lと旋光性は無関係→結合している原子団に依存 D,LとR,S絶対配置表記も必ずしも一致しない →結合している原子の種類が変わっても維持されて便利

17 例題14・4 L-フルクトース D-フルクトース 5版p.439 4版p.444

18 問題14・6 L 糖 D 糖 D 糖 5版p.440 4版p.445(問題14・5)


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