アルドースの立体配置 C3 トリオース キラル中心1個 21＝ 2種類の光学異性体 D,L-グリセルアルデヒド

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1 アルドースの立体配置 C3 トリオース キラル中心1個 21＝ 2種類の光学異性体 D,L-グリセルアルデヒド
　D,L-エリトロース， D,L-トレオース C5 ペントース　キラル中心3個　23＝ 8種類の光学異性体 　D,L-リボース， D,L-アラビノース，D,L-キシロース， D,L-リキソース C6 ヘキソース　キラル中心4個　24＝ 16種類の光学異性体 　D,L-アロース， D,L-アルトロース，D,L-グルコース， D,L-マンノース， D,L-グロース， D,L-イドース， D,L-ガラクトース， D,L-タロース ５版p ４版p.445-6

2 問題14・9,10 C7 ヘプトース キラル中心5個 25＝ 32種類の光学異性体 D体，L体がそれぞれ16個ずつ 1 1 2 2 3 3
５版p.440 ４版p.445 （問題14・8,9）

3 単糖の環状構造：ヘミアセタール生成 H HOR’ OR’ H+触媒 δ＋ + δー アルデヒド ヘミアセタール
アルコールがアルデヒドやケトンのカルボニル炭素への 求核付加反応を行なってヘミアセタールを生成する 糖ではアルコールとカルボニル炭素が同じ分子内に存在 →分子内求核付加反応により環状化する ５版 p.442, p.280, 290 ４版 p.447, p.289, 297

4 ピラノース形 ５版p.443 ４版p.445-6 ピラン 1 2 3 4 5 6 1 2 2 3 4 5 6 1 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 2 3 4 5 6 1 D-グルコース Fischerの投影式で右側の-OHはいす型構造では下側にくる 末端の-CH2OHはD糖では環の上，L糖では環の下にくる

5 ピラノース形：L糖の場合 1 2 3 5 6 1 4 2 2 3 4 5 6 1 3 4 5 6 2 3 1 4 6 5 1 2 3 4 5 6 L-ガラクトース ５版p.443 ４版p.448

6 フラノース形 1 フラン 2 3 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 4 5 6 D-フルクトース 2 3 4 5 6 1 ５版p.443 ４版p.448

7 例題14・5 D-マンノース マンノース＋グルコースからなる糖→こんにゃくに含まれる →ヒトには消化できない→ダイエット食品に利用
５版p.443 ４版p.447

8 問題14・12 D-ガラクトース ５版p.444 ４版p.449 （問題14・10）

9 問題14・13 1 2 3 4 5 1 O H C 2 3 4 5 1 2 3 4 5 D-リボース ５版p.444 ４版p.449 （問題14・10）

10 単糖のアノマー：変旋光 トランス α-D-グルコピラノース (37%; [α]D=+112.2°) シス β-D-グルコピラノース
５版p.445 ４版p.449

11 例題14・6 シス トランス α- D-ガラクトピラノース β- D-ガラクトピラノース ５版p.445４版p.451

12 問題14・14 α- D-フルクトピラノース β- D-フルクトピラノース シス トランス 1 5 2 4 3 α- D-フルクトフラノース
５版p.445 ４版p.451 （問題14・12） α- D-フルクトピラノース β- D-フルクトピラノース シス トランス 1 5 2 4 3 α- D-フルクトフラノース β- D-フルクトフラノース

13 問題14・15 a e β-D-マンノピラノース アキシアルのOHはどちらも１個 →安定性は同じ β-D-ガラクトピラノース
５版p.440 ４版p.445 （問題14・16）

14 単糖の反応 エステル生成 ペンタ-O-アセチル-β-D-グルコピラノース β-D-グルコピラノース エーテル生成 β-D-グルコピラノース
５版p.446 ４版p.453 エステル生成 ペンタ-O-アセチル-β-D-グルコピラノース (CH3CO)2O ピリジン，０℃ β-D-グルコピラノース エーテル生成 β-D-グルコピラノース ペンタメチルエーテル Ag2O CH3I β-D-グルコピラノース