重要な飽和複素環の名称（重要度：高い、まぁ高い、普通）

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1 重要な飽和複素環の名称（重要度：高い、まぁ高い、普通）
, Takasu ① 重要な飽和複素環の名称（重要度：高い、まぁ高い、普通） アジリジン aziridine アゼチジン azetidine ピロリジン pyrrolidine ピペリジン piperidine ピペラジン piperazine アゼパン azepane 関連 医薬品 マイトマイシン （抗癌剤） ペニシリン （抗生物質） エナラプリル （ACE阻害剤） モルヒネ （鎮痛剤） エクチナサイジン （抗がん剤） ピブメシリナム （抗菌薬） オキシラン oxirane エポキシドとも呼ぶ オキセタン oxetane テトラヒドロフラン tetrahydrofuran オキソランとも呼ぶ テトラヒドロピラン tetrahydropyran オキサンとも呼ぶ 1,4-ジオキサン 1,4-dioxane オキセパン oxepane 関連 医薬品 スコポラミン （麻酔剤） パクリタキセル （抗がん剤） ジドブジン （抗ＡＩＤＳ薬） タクロリムス （免疫抑制剤） スペクチノマイシン （抗生物質） チイラン thiirane チエタン thietane テトラヒドロチオフェン tetrahydrothiophene チアン thiane モルホリン morphorine キヌクリジン quinuclidine 関連 医薬品 メピチオスタン （腎性貧血治療） チモロール （b-blocker） キニーネ （抗マラリア薬）

2 重要な芳香族複素環の名称（重要度：高い、まぁ高い、普通）
② 重要な芳香族複素環の名称（重要度：高い、まぁ高い、普通） ピロール pyrrole イミダゾール imidazole トリアゾール 1,2,4-triazole ピリジン pyridine ピリミジン pyrimidine ピラジン pyrazine 関連 医薬品 アトルバスタチン （高脂血症薬） シメチジン （H2 blocker） ボリコナゾール （抗真菌剤） イマチニブ （抗がん剤） フルオロウラシル （抗AIDS薬） ボルテソミブ （抗がん剤） インドール indole プリン purine キノリン quinoline イソキノリン isoquinoline キナゾリン quinazoline フェナンスロリン phenanthroline 関連 医薬品 インドメタシン （消炎剤） メルカプトプリン （抗がん剤） クロロキン （抗マラリア薬） ベルベリン （止瀉薬） ブナゾシン （a1-blocker） フラン furan チオフェン thiophene オキサゾール 1,3-oxazole チアゾール 1,3-thiazole ベンゾフラン benzofuran ベンゾジアゼピン benzodiazepine 関連 医薬品 ラニチジン （H2-blocker） ブロチゾラム （睡眠剤） オキサプロジン （消炎鎮痛剤） アロチノロール （ab-blocker） ベンズブロマロン （高尿酸血症治療） ジアゼパム （抗不安剤）

3 ③ アミンの合成法① ＠ハロゲン化アルキルと、NH3, RNH2 あるいはR2NHとの反応（p.476） SN2反応
・塩基を共存させるか、過剰量のアミンを使用しなければアンモニウム塩が生じる ・この方法では生成物のアミンも求核性があるので、過剰反応が進行し第四級アンモニウムが副成する。 ・アミンの共役塩基であるアミドイオン（R2N-）を反応剤に用いてもよい。 ＠ハロゲン化アルキルとアジドイオンの反応後、生成するアルキルアジドを還元（p.477） SN2反応 接触水素化 ・二段階の反応が必要なものの、選択的に第一級アミンのみを得ることができる。 ・アルキルアジドの窒素原子は求核性が低いため、ハロゲン化アルキルとの過剰反応は進行しない。 ＠ニトリル、イミン、またはアミドの還元（p.859, 906, 904） ・第一級アミンを合成 ・第一級アミン、第二級アミンを合成 ・第一級～第三級アミンを合成

4 ④ アミンの合成法② ＠アルデヒド、ケトンの還元的アミノ化反応（p.914）
・第一級～第三級アミンを選択的に合成できる。 ・最初に平衡反応でイミン（イミニウム）が酸存在化で生じる。その後、イミニウムが還元剤によりアミンに還元される ＠Gabriel合成：　ハロゲン化アルキルとフタルイミドの反応後、加水分解（p.856） SN2反応 加水分解 ・第一級アミンを選択的に合成できる。 ・二段階目の加水分解のかわりに、ヒドラジン（H2NNH2）を用いてトランスアミド化をしても合成できる。 ＠ニトロ化合物の還元（p.1037 ） ・接触水素化条件の他に、Fe, HCl という条件でも還元が可能 その他にもいくつか合成法は知られている