代謝経路の有機化学 細胞内で行われている反応→代謝 大きな分子を小さな分子に分解→異化作用 第一段階 消化→加水分解 　第一段階　消化→加水分解 　　　　脂肪のエステル結合→脂肪酸＋グリセロール 　　　　糖のグリコシド結合→単糖 　　　　タンパク質のペプチド結合→アミノ酸 　第二段階　消化による分解産物をさらに分解 　　　　脂肪酸→アセチルCoA（β酸化） 　　　　糖→アセチルCoA（解糖） 　　　　アミノ酸→アセチルCoA，αーケト酸 　第三段階　アセチルCoA→CO2+エネルギー（クエン酸回路） 　　　　　　　　　　　　　　　（還元力） 　第四段階　還元力＋O2→ATP+H2O（電子伝達系） 小さな分子から大きな分子を合成→同化作用 　光合成→炭酸同化作用 ５版 p.528 ４版 p.537

エネルギー運搬分子 アセチルCoA チオールエステル HPO42- + エネルギー H+ アデノシン二リン酸 (adenosine diphosphate, ADP) 負電荷の反発 →高エネルギーリン酸結合 アデノシン三リン酸 (adenosine triphosphate, ATP) ５版 p.529 ４版 p.539

× ATPの反応 グルコース＋HPO42-→グルコース6-リン酸＋H2O ΔG=+13.8 kJ エネルギー的に不利 ATP+H2O →ADP+ HPO42- 　　　 ΔG=-30.5 kJ グルコース＋ATP →グルコース6-リン酸＋ ADP　 ΔG=-16.7 kJ 反応推進 → ATP のエネルギーを使って物質変換を行っている + ATP → ADP + Pi ADP + X → X + ADP → leaving groupとして働く ５版 p.531４版 p.540

脂質の異化 NAD+ NADH/H+ ATP ADP 解糖系 グリセロール グリセロール1-リン酸 グリセロアルデヒド3-リン酸 （還元型） ニコチンアミド （還元型） ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD+） （酸化型）生体内酸化剤 ５版 p.532 ４版 p.541

β酸化経路(1) β酸化はミトコンドリアで行われる アシルCoA + CoASH 脂肪酸 補酵素Ａ （コエンザイムA） α β FAD FADH2 アシルCoAデヒドロゲナーゼ FADH2 フラビンアデニンジヌクレオチド（FAD) ５版 p.533 ４版 p.542

β酸化経路(2) :OH2 H2O エノイルCoAヒドラターゼ L-3-ヒドロキシアシルCoA デヒドロゲナーゼ NAD+ NADH/H+ α β-ケトアシルCoA B: NAD+ + - NADH/H+ + BH+ 共役付加反応 ５版 p.534 ４版 p.544

β酸化経路(3) ＋ CoAS- β-ケトチオラーゼ β-ケトアシルCoA 逆Cleisen反応 Cleisen縮合 マクマリー　p.359 アセチルCoA H+ ５版 p.536 ４版 p.545

β酸化経路(4) ＋ １回転目 ミリスチルCoA （C14: C2n, n=7） ＋ ２回転目 : ＋ ６回転目（n-1回転目） アセチルCoA（計７個＝n個） 2n個の炭素原子をもつ脂肪酸は，n-1回のβ酸化経路を経てn個のアセチルCoAを生じる 問題17・3 パルミチン酸　CH3(CH2)14COOH アラキジン酸　CH3(CH2)18COOH C16 β酸化7回，アセチルCoA 8個 C20 β酸化9回，アセチルCoA 10個 ５版 p.536 ４版 p.546

解糖(1) 細胞質で行われる 嫌気条件下において行われる ATP ADP グルコース-6-リン酸 （エノール） フルクトース-6-リン酸 細胞質で行われる　　 嫌気条件下において行われる ATP ADP グルコース-6-リン酸 （エノール） フルクトース-6-リン酸 グルコース ヘキソキナーゼ ホスホグルコースイソメラーゼ ATPのエネルギーで活性化→スターター ５版 p.537 ４版 p.547

解糖(2) ATP ADP ホスホフルクトキナーゼ フルクトース-1,6-ビスリン酸 フルクトース-6-リン酸 ５版 p.537 ４版 p.547

解糖(3) 逆アルドール反応 マクマリー p.366 + ２分子生成 アルドラーゼ グリセロアルデヒド 3-リン酸 H+ ジヒドロキシアセトン リン酸 :B トリオースリン酸 イソメラーゼ フルクトース-1,6-ビスリン酸 ２分子生成 ５版 p.540 ４版 p.547

解糖(4) 酸化のエネルギーによりリン酸化 （基質レベルのリン酸化） NAD+ , Pi NADH/H+ グリセロアルデヒド 3-リン酸 1,3-ビスホスホグリセリン酸 NAD+ , Pi NADH/H+ グリセロアルデヒド 3-リン酸 デヒドロゲナーゼ グリセロアルデヒド 3-リン酸 3-ホスホグリセリン酸 ADP　 ATP ホスホグリセリン酸 キナーゼ 2-ホスホグリセリン酸 ホスホグリセロムターゼ ５版 p.540 ４版 p.550

解糖(5) ホスホエノールピルビン酸 E2反応 + H2O エノラーゼ （マクマリー p.232） :B 2-ホスホグリセリン酸 ADP ATP ピルビン酸キナーゼ ピルビン酸 ５版 p.541 ４版 p.550

解糖(6) C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 Pi + 2 ADP → 2 + 2 NADH + 2 ATP + 2 H2O + 2 H+ グルコース ピルビン酸 2 ATP 使用　2×2 ATP合成 → 差し引き2 ATP が生じる ↑ ピルビン酸はC3なので，グルコース１分子あたりでは２分子合成される　　　　　 NAD+ NADH/H+ アセチルCoA + CO2 HSCoA 酸化的脱炭酸 ピルビン酸 ミトコンドリアに移行 クエン酸回路へ （酸素呼吸） ５版 p.541 ４版 p.550-1

解糖(7) （嫌気条件下） （筋肉） （乳酸菌→乳酸発酵） （酵母→アルコール発酵） ピルビン酸 NADH/H+ NAD+ アセトアルデヒド エタノール NADH/H+ NAD+ NADH/H+ NAD+ 　　乳酸 筋肉痛の原因 嫌気条件下ではNADのリサイクル必要→ピルビン酸を還元 →電子受容体として利用