連続Friedel-Crafts型環化を 利用した芳香環連結法による 高次ヘリセン合成

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連続Friedel-Crafts型環化を 利用した芳香環連結法による 高次ヘリセン合成          氏  名  高橋洸樹          指導教員 市川淳士

ヘリセンとは ○すべての芳香環が互いにオルト縮環したらせん構造 ○らせんキラリティーを有する ○すべての芳香環が互いにオルト縮環したらせん構造          ○らせんキラリティーを有する J. Martin et al. Tetrahedron Lett. 1967, 12, 743.

フッ素のα‐カルボカチオン安定化を利用した[4]ヘリセン合成 Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4870. α‐カルボカチオン安定化効果

本研究の目的 メチル基を足がかりとして芳香環連結(3芳香環伸長) ⇒ 高次ヘリセン合成

ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1)  脱プロトン化による調製  メチル[4]ヘリセンの合成法

ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1)  脱プロトン化による調製  ベンジルアニオンの調製 (1)  脱プロトン化による調製  ベンジルアニオンの調製 (1)  脱プロトン化による調製  金属‐ハロゲン交換

メチル[4]ヘリセンの臭素化

ベンジルアニオンの調製 (2)  ハロゲン-リチウム交換による調製

ベンジルアニオンの調製 (3) 金属交換反応による調製 ベンジルアニオンの調製 (3) 金属交換反応による調製 金属交換

まとめ

まとめ