連続Friedel-Crafts型環化を 利用した芳香環連結法による 高次ヘリセン合成 氏 名 高橋洸樹 指導教員 市川淳士
ヘリセンとは ○すべての芳香環が互いにオルト縮環したらせん構造 ○らせんキラリティーを有する ○すべての芳香環が互いにオルト縮環したらせん構造 ○らせんキラリティーを有する J. Martin et al. Tetrahedron Lett. 1967, 12, 743.
フッ素のα‐カルボカチオン安定化を利用した[4]ヘリセン合成 Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4870. α‐カルボカチオン安定化効果
本研究の目的 メチル基を足がかりとして芳香環連結(3芳香環伸長) ⇒ 高次ヘリセン合成
ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 メチル[4]ヘリセンの合成法
ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 ベンジルアニオンの調製 (1) 脱プロトン化による調製 金属‐ハロゲン交換
メチル[4]ヘリセンの臭素化
ベンジルアニオンの調製 (2) ハロゲン-リチウム交換による調製
ベンジルアニオンの調製 (3) 金属交換反応による調製 ベンジルアニオンの調製 (3) 金属交換反応による調製 金属交換
まとめ
まとめ