① 芳香族性と反芳香族性（Hückel則） 芳香族： π電子雲が4n+2個のπ電子を持つ Hückel則 ベンゼンのようにある種の環状共役化合物は、 対応する非環状共役化合物より安定 ［芳香族性」で説明 環状共役化合物の構造的定義(p.393) 分子の面の上下に連続したπ電子の環状雲を持っている。 ・分子自体が環状でなければならない。 ・対象とする環原子すべてがp軌道を持っていなければならない。 ・p軌道が両隣の原子のp軌道と重なり合う。すなわち、平面でなければならない。 環状構造 平面構造 非芳香族 環状でない 平面でない 環原子すべてに p軌道をもたない 連続したp軌道を持つ ６個のπ電子 （4n+2）則 芳香族： π電子雲が4n+2個のπ電子を持つ 反芳香族： π電子雲が4n個のπ電子を持つ Hückel則
② (p.401 Frost円による分子軌道的説明）
③ 芳香族性の適用(p.393) シクロペンタジエニルアニオン（６π：芳香族） シクロペンタジエニルカチオン（4π：反芳香族） シクロヘプタトリエニルカチオン（６π：芳香族） シクロヘプタトリエニルアニオン（８π：反芳香族） 電荷分離した共鳴構造で考える トロポン（６π：芳香族） アズレン（10π：芳香族）
④ 6π 6π 6π 6π 4π:反芳香族 複素環の芳香族性(p.398) sp2混成軌道：p36参照 ピリジン 非共有電子対はsp2軌道 空軌道 sp2窒素原子 （最外殻６電子） 非共有電子対は p軌道に存在 p軌道に存在 するのは空軌道 非共有電子対は p軌道に存在 ピロール フラン 6π ボロール 6π 共有電子対は p軌道に垂直に存在 非共有電子対は sp2軌道に存在 sp2窒素 4π:反芳香族 ピロールの共鳴構造 窒素原子は共鳴しており、 sp2性を持っている。
⑤
⑥ 4π:反芳香族 8π:反芳香族 様々な反芳香族化合物 反芳香族でない、非芳香族化合物 互変異性はない π電子雲が分断されている。 8π系にみえるが、各二重結合は共役していない 非平面コンホメーションが安定 π電子雲が分断されている。