有機化合物と無機化合物の特徴 無機化合物との見分け方： 加熱してみる。 有機化合物： 生物だけが作れるもの → 炭素原子を含んだ化合物 有機化合物：　生物だけが作れるもの　　→ 炭素原子を含んだ化合物 無機化合物との見分け方：　加熱してみる。 生命現象と物質との関係： 「精神と物質」 立花隆、利根川進、文芸春秋社； 図書館にある。）

炭素数と骨格異性体数 Ｃ の数＝６ の場合 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C-C-C-C C C 炭素原子のつながり方 右図 炭素原子のつながり方

有機化合物の構造 炭化水素基 － 官能基 有機化合物の性質は、主として官能基によって決まる ⇒ 分類の基準： 官能基 炭化水素基 － 官能基 （炭化水素から H を１つ除いたもの） 有機化合物の性質は、主として官能基によって決まる ⇒ 分類の基準： 官能基

炭化水素の分類 炭化水素：　ＲＨ　　　　 炭化水素基：　Ｒ-　（炭化水素から水素を取ったもの） （ベンゼン環を含む） （ベンゼン環を含まない）

官能基による有機化合物の分類 この授業では、下線の基を扱う

アルコール（Ｒ－ＯＨ） の反応 ＲＨ ⇒ Ｒ-ＯＨ ← Ｈ２Ｏ (1) 酸化反応 (2) エステル化（脱水縮合反応） アルコール（Ｒ－ＯＨ）　の反応 　ＲＨ ⇒ Ｒ-ＯＨ ← Ｈ２Ｏ (1) 酸化反応 (2) エステル化（脱水縮合反応） (3) エーテル化（脱水縮合反応） 脱水縮合反応とは：　 ２つの分子 → １つの分子 ＋ H2O

酸化反応と還元反応 酸化 還元 電子を 失う 得る 酸素原子を 水素原子を 有機化学反応では、Ｏ と Ｈ の得失で考える

アルコールの酸化の例 [ O ] 酸化 脱水は酸化還元ではない 酸化 →

RCOOH ＋ R’OH → RCOOR’ ＋ H2O 脱水縮合反応（エステル化） RCOOH ＋ R’OH → RCOOR’ ＋ H2O 高級脂肪酸　＋ グリセリン　→　油脂（植物油、脂肪） （カルボン酸）　（多価アルコール）　　　（エステル）

ROH ＋R’OH → ROR’ ＋H２O 脱水縮合反応（エーテル化） ブドウ糖　＋　果糖　→　　ショ糖 （沢山の）ブドウ糖　→　　デンプン、 セルロース 　アルコール　　 （縮合反応）　　エーテル

メタノールとエタノール ●ＣＨ３ＯＨ： メタノール ＝ メチルアルコール ● メタノール ⇒ 飲むと失明、死亡 酸化（肝臓） 酸化（肝臓） ●ＣＨ３ＯＨ：　メタノール　＝　メチルアルコール ① 最も簡単なアルコール 　② 天然ガスが原料 → 安い　 ③ 燃料電池の燃料　④ エタノールに似た味　　⑤ 有毒 ● メタノール ⇒　飲むと失明、死亡　 　　　　　　　　　酸化（肝臓）　　　　　　　酸化（肝臓） 　 　　ＣＨ３ＯＨ　　　⇒　　　　　ＨＣＨＯ　　　⇒　　　　　ＨＣＯＯＨ　 　　　　　　　　　　（ホルムアルデヒド：有毒）　　（蟻酸：蟻や蜂の毒） ● ＨＣＨＯ はタンパク質を変性 ⇒ ホルマリン漬 ● ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ：　エタノール　＝　エチルアルコール 　　酒類（百薬の長）の主成分

アルコ－ル醗酵 ● 酒作り： ① 意識的な最古の化学反応 ② ブドウ糖のアルコ－ル醗酵 ● 酒作り： ① 意識的な最古の化学反応 　　　　　 　② ブドウ糖のアルコ－ル醗酵 ● 通常のアルコ－ル醗酵： エタノ－ルの濃度は、 15%以下 　　例外：　日本酒（ 20%） ● 蒸留酒：　醸造酒の蒸留でエタノ－ル分を高めたもの ● アルコ－ル： ワインの蒸留（１０世紀, 錬金術師）　⇒　高貴薬: 「生命の水」 （ウイスキーも「生命の水」）　⇒　嗜好品 ● エタノールはタンパク質を変性 ⇒ 殺菌作用

醸造酒と蒸留酒 醸造酒 エタノール含量(%) 日本酒 15-23 シャンパン 9-14 ワイン 8-13 ビール 3-7 醸造酒　 エタノール含量(%) 日本酒 　15-23 シャンパン 9-14 ワイン 8-13 ビール 3-7 蒸留酒　 エタノール含量(%) ウオッカ 40-50 ジン 37-50 ブランデー 40-45 ウイスキー 40-45 テキラ 40-43 ラム 37-45 焼酎 20-45

エタノ－ルの吸収 ● エタノ－ルの吸収： 胃（20-30%）と小腸 ● 胃中に食物（特にタンパク質） ⇒ 吸収が遅れる ● エタノ－ルの吸収：　胃（20-30%）と小腸 ● 胃中に食物（特にタンパク質） ⇒ 吸収が遅れる ● 胃が空の場合： 胃を素通り　⇒　小腸でのアルコ－ルの吸収は速くて完全 ● 吸収されたエタノ－ル　⇒　血液　　 　⇒　肝臓で酸化分解（ ６－８ｇ/h：これ以下では飲酒の影響はない） ● ２合の酒（約 50ｇのエタノール）では 処理に7-8時間 ● 酔いの程度:　血液中のエタノール濃度による ● 高エネルギ－：　7 kcal/ g (脂肪: 9 kcal/ g；　糖類、タンパク質:　 4 kcal/ g)　 ⇒　エネルギ－の過剰摂取

アルコール依存症 ● 飲酒人口の3.4%： 酒の飲み方が異常 ● 症状（酒で消失）： 痙攣、震え、幻覚、食欲不振、不眠など： アルコール依存症　 ● 飲酒人口の3.4%：　酒の飲み方が異常 ● 症状（酒で消失）： 痙攣、震え、幻覚、食欲不振、不眠など： 　 ● 若い女性、主婦のアルコール依存症が増加 ● 女性は男性より依存症になりやすい（半分の飲酒量で） 節度ある飲酒量（g/日）： 男性 20g、女性 10g（ビール 250 mℓ）。 ● エストロゲン（女性ホルモン）が、アルコールの代謝（体内での分解）を妨げる。肝臓が小さい。 ● 胎盤を通過 ⇒ 血液中のアルコール濃度は母体と胎児とで同じ ⇒ 流産や早産、胎児性アルコール症候群（知能障害、発育障害など）

性別・世代別飲酒率 飲酒率： 男性では低下、女性では上昇。 若い世代では男女差はほとんどない 20代前半では、女性の方が高い（酒豪は女性？） 飲酒率： 男性では低下、女性では上昇。 若い世代では男女差はほとんどない 20代前半では、女性の方が高い（酒豪は女性？） 厚労省 08

アルコールの作用 ● 心地よい酔い： 脳細胞の膜の性質の変化 → 脳の麻 酔作用 ● 心地よい酔い：　脳細胞の膜の性質の変化　→　脳の麻 酔作用 ● 前頭葉の新皮質（思考・言語の中枢）の麻痺　→　理性 的抑制の低下　（自己抑制の低下） → 開放感 ● 小脳（運動機能中枢）への血液減少　→　千鳥足 ● 不快な酔い：アセトアルデヒドの作用　→ 交感神経を刺激 →　血圧上昇、心拍増加など（吐き気、 頭痛など） ● 顔が赤：　末梢血管の拡張 ● 顔が蒼白：　末梢血管の縮小　→　血圧上昇（高血圧）

肝臓でのエタノールの代謝 ● 酔いやすさの個人差： セトアルデヒドの処理速度の差 ● 肝臓で 酸化酵素 ● 酔いやすさの個人差：　セトアルデヒドの処理速度の差 ● 肝臓で 酸化酵素　　 　CH３CH２OH 　⇒ CH３CHO （アセトアルデヒド） アルデヒド脱水素酵素（２種類） CH３CHO ⇒ CH３COOH （酢酸） ⇒ ＣＯ２＋Ｈ２Ｏ　　　　　 　　　　　　　　 ● アルコール不耐症：　アルデヒド脱水素酵素（高活性）欠損症 　（日本人 44%、中国人 41%、朝鮮人 28%　； 　　欧米人やアフリカ人 では0%　⇒　白人や黒人は酒に強い） ●アルコール不耐症の人のいっき飲み　 　　　　　　　　　⇒　アセトアルデヒドの蓄積　⇒　危険

酒を飲み続けると ● 飲酒により、肝臓で、新たな薬物分解酵素が分泌され始める ⇒ ① アルコ－ルが分解されやすい ⇒ 酒に強くなる 　　①　アルコ－ルが分解されやすい　⇒ 酒に強くなる 　　②　他の薬も効きにくくなる ● 酒飲み①:　ときどき馬鹿飲みをする人　　 酒飲み②：　毎晩飲む人。こちらの方が健康に悪い。 ● 急性アルコ－ル中毒： ① 強い酒を急ピッチで飲む 　　　　　　　　　　　　② 空腹時や過労時の飲酒 ● 酒の種類を変えて飲むと酔いやすい？　←　飲み過ぎになりやすいから

カルボン酸の反応 酸味＝Ｈ＋の味 （アミノ酸からタンパク質ができるときの反応） ギ酸（HCOOH)： 蟻やハチの毒の成分 　 酢酸（CH3COOH)：　食酢の主成分　 高級脂肪酸（炭素数が多い）：　油脂の構成要素

アミン（ＮＲ３） ● 反応 ① 塩基として酸塩基反応 ② カルボン酸との縮合反応 ⇒ アミド アミノ酸 ⇒ タンパク質 ● 反応 ① 塩基として酸塩基反応 ② カルボン酸との縮合反応 ⇒　アミド アミノ酸 ⇒ タンパク質 ● タンパク質の腐敗毒（プトマイン）も　アミン ● 熱に安定 ⇒ 加熱で菌は死ぬが毒は残る コンドル、ハイエナ： 腐敗毒を解毒できる ● アルカロイド： アミンの一種；麻薬など

魚に酸（レモン汁）をかけると (CH３)３N (CH３)３NH (酸塩基反応) アミン H+ （酸） 還元酵素 　(CH３）３N =O (CH３)３N トリメチルアミンオキシド　　 　 トリメチルアミン （旨み物質）　　　　　　　　 　（魚の生臭いにおい）　 　　　　　　　　　　　　 H+ （酸） 　　　　　　　　　　　　　 　(CH３)３N　　　　　　　 (CH３)３NH 　(酸塩基反応)　 　（塩基）　　 （中和反応）　　 （塩は高沸点＝臭いがない） アミン ＋ ＋