学年　　　名列　　　　名前 物理化学 第2章　2-1、2-2　Ver. 2.0 福井工業大学　 原　道寛 HARA2005

2-1. 2-2. 物理化学：２章化合物の構造 （メニュー） 化学結合 2-1-1.イオン結合 2-1-2.共有結合 2-1-3.配位結合 2-1.　 化学結合 2-1-1.イオン結合 2-1-2.共有結合 2-1-3.配位結合 2-1-4.金属結合 2-1-5.水素結合-電気陰性度と分極 2-2.　 共有結合と軌道の重なり 2-2-1.分子軌道 2-2-2.混成軌道

共有結合と軌道の重なり 分子軌道 2-2-1. 混成軌道と分子の形 2-2-2.

2-2-1分子軌道(水素の場合) ＋ 軌道： 重なる 電子： 存在確率(増) 卵型 1s軌道 1s軌道 Hの原子軌道の 重なり Hの原子軌道 B A 水素の分子軌道 (molecular　orbital) C σ電子 σ結合 (σ-bond) F 結合性軌道 反結合性軌道 D E

2-2-1分子軌道 (フッ素の場合) ＋ ＋ HFの分子軌道 1s軌道 Fの2p軌道 Fの2p軌道 Fの2p軌道 F2の分子軌道 σ電子 σ結合 (σ-bond) σ電子 σ結合 (σ-bond) A B

共有結合と軌道の重なり 分子軌道 2-2-1. 混成軌道と分子の形 2-2-2.

2-2-2　混成軌道と分子の形 sp3混成とメタン・エタン sp3 sp2混成とエチレンの構造 sp2 sp混成とアセチレンの構造 sp

2-2-2 混成軌道と分子の形 C―H間の距離： 等しい H―C―H間の角度： 等しい メタン(CH4) 2-2-2　混成軌道と分子の形 C―H間の距離： 等しい H―C―H間の角度： 等しい A メタン(CH4) 炭素原子の電子配置（1s22s22p2） B 対をなしていない電子　2個 C 昇位 2pX 2pY 2pZ 2s 水素1s軌道と重なって 結合を作る CH2：非常に不安定!! 1s Why？

2-2-2 混成軌道と分子の形 sp3混成とメタン 2pX 2pY 2pZ 2s sp3混成軌道 Hybrid orbital 1s 1s 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp3混成とメタン sp3混成 B C D E 2pX 2pY 2pZ 2s sp3混成軌道 Hybrid orbital F 1s 1s 炭素原子の 電子配置（1s22s12p3） 4つの水素の1s軌道 H c c しかし 1sと重なった場合 結合4本は等価ではない!! 結合の 生成 炭素の4つのsp3混成軌道 A G メタン I

2-2-2 混成軌道と分子の形 ＋ sp3混成とエタン c c 6つの水素の1s軌道 c c 結合の 生成 σ結合 エタン 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp3混成とエタン c c B 6つの水素の1s軌道 c c ＋ 結合の 生成 σ結合 エタン C 炭素のsp3混成軌道 自由回転 Free rotation D プロパン（CH3CH2CH3） ブタン（CH3CH2CH2CH3） も同様に。 E F A

2-2-2 混成軌道と分子の形 H―C―H H―C―Cの結合角： 120° エチレン(C2H4)：平面構造 2-2-2　混成軌道と分子の形 H―C―H H―C―Cの結合角： 120° エチレン(C2H4)：平面構造 A B 炭素原子の電子配置（1s22s22p2） 対をなしていない電子　2個 C 昇位 D E 2pX 2pY 2pZ 2s 水素1s軌道と 重なって結合を作る 1s

2-2-2 混成軌道と分子の形 sp2混成とエチレン 2pX 2pY 2pZ 2pZ sp2混成軌道 2s 遠ざかるように 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp2混成とエチレン sp2混成 C J B D H I G A 2pX 2pY 2pZ 2pZ K sp2混成軌道 E 2s F 遠ざかるように 正三角形の 頂点方向に広がる。 L sp2混成に対して垂直に配置 M N 1s H 4つの水素の1s軌道 O H H c ＋ c c c H H C-C　σ結合 π結合：Pz軌道 P Q

2-2-2 混成軌道と分子の形 sp2混成と2-ブテン 二重結合 回転できない π結合の切断が必要 =大きなエネルギーが必要 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp2混成と2-ブテン 二重結合 A 回転できない B π結合の切断が必要 =大きなエネルギーが必要 2-ブテン：二つの異性体がある シスートランス体 C D E F

Conjugated double bond 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp2混成と1,3-ブタジエン H H C3 C4 H H C1 C2 H H 共役二重結合 Conjugated double bond H2C=CH―CH=CH2 A ＋ ・・－ H2C―CH=CH―CH2 B … … … D H2C―CH―CH―CH2 ＋ H ・・－ 非局在化 delocalize H2C―CH=CH―CH2 C G 共鳴構造 局在化 localize 共鳴混成体 E F

2-2-2 混成軌道と分子の形 sp2混成とベンゼン H H C1 C2 C3 C3 H H C1 C2 H H H H C1 C2 C3 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp2混成とベンゼン A H H B C1 C2 C3 C3 H H C1 C2 H H H H C1 C2 D：板書 C3 H C3 H C C1 C2 H H

2-2-2 混成軌道と分子の形 アセチレン(C2H2)：直線状構造 炭素原子の電子配置（1s22s22p2） 2pX 2pY 2pZ 2s 2-2-2　混成軌道と分子の形 A アセチレン(C2H2)：直線状構造 B 炭素原子の電子配置（1s22s22p2） E 対をなしていない電子　2個 昇位 H I J C G 2pX 2pY 2pZ D 2s 水素1s軌道と重なって 結合を作る F 1s

2-2-2 混成軌道と分子の形 sp混成とアセチレン 2pX 2pY 2pZ 2py 2pZ sp混成軌道 2s 遠ざかるように 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp混成とアセチレン sp混成 2pX 2pY 2pZ 2py 2pZ B C sp混成軌道 A 2s 三重結合 (triplet　bond) 0.120 nm　　 遠ざかるように 180° の角度に配置 E D H 2つの水素の1s軌道 F c ＋ c H c c H C-C　σ結合：sp混成軌道 π結合：p軌道の側面での重なり G H

学籍番号＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿ 採点者＿＿＿ 小テスト９ 学籍番号＿＿＿　　　 氏名＿＿＿＿＿＿＿ 採点者＿＿＿

2-2-2 混成軌道と分子の形 sp3混成とメタン 2pX 2pY 2pZ 2s sp3混成軌道 Hybrid orbital 1s 1s 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp3混成とメタン sp3混成 2pX 2pY 2pZ 2s sp3混成軌道 Hybrid orbital 1s 1s 炭素原子の 電子配置（1s22s12p3） 4つの水素の1s軌道 c c しかし 1sと重なった場合 結合4本は等価ではない!! 結合の 生成 炭素の4つのsp3混成軌道 メタン

2-2-2 混成軌道と分子の形 sp2混成とエチレン 2pX 2pY 2pZ 2pZ sp2混成軌道 2s 遠ざかるように 2-2-2　混成軌道と分子の形 sp2混成とエチレン sp2混成 2pX 2pY 2pZ 2pZ sp2混成軌道 2s 遠ざかるように 正三角形の 頂点方向に広がる。 sp2混成に対して垂直に配置 1s H 4つの水素の1s軌道 H H c ＋ c c c H H C-C　σ結合 π結合：Pz軌道